探偵が聞き込み調査をする時に失敗しやすいのは、やはり調査対象者本人に近しい人物、近隣への聞き込みである。聞き込みした先で、調査対象者本人が現われてしまった、あるいは本人に出会ってしまったということがありうるからである。こういう時はとっさに架空の設定を作って早々に退散するしかない。
また、探偵が聞き込みする時に、必要以上に長居してしまうのもよくない。あまり長居して逆に質問攻めにされ、最後は身分証明書を出すハメに陥った探偵も少なくない。
探偵が長居をしないためには、そのように、「なぜ、どうして、」と頭に浮上した疑問をすかさず質問にして、タイミングよく相手にぶつけることが重要なのだ。誰が、どこで、いつ、なぜ、何を、どのように、いわゆる、5W1Hの6大質問原則を常に頭に入れておく。
探偵が話をしているうちに万が一怪しまれ、警戒された挙げ句に相手を怒らせた場合、これは丁重に謝る以外にない。どうしようもなければ逃げの一手しかない。急に携帯電話が入ったフリをして外に出るという方法も考えられる。
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